Der 1962 in Halle als Sohn einer Sängerin und eines Komponisten geborene Jan Freiheit besuchte als Kind und Jugendlicher zunächst die Spezialmusikschule G. F. Händel in Berlin. Hier begann er im Alter von 12 Jahren mit dem Violoncellospiel und wurde nach einem Jahr in das an der Schule ansässige Jugend-Sinfonieorchester aufgenommen. Der Name der Schule wurde zum roten Faden in seinem musikalischen Werdegang, denn Georg Friedrich Händel beeinflusste wie kein Zweiter seine Interessen und Aktivitäten. Da das Erkunden des barocken Repertoires im Jugend-Sinfonieorchester nur schwer möglich war, gründete Jan Freiheit an der Schule ein eigenes Orchester, welches von ihm geleitet wurde. Schwerpunkt dieser Arbeit waren die Concerti grossi, besonders die von Corelli, Vivaldi und Händel. Nach Abitur, Militärdienst und Praktika an Opernhäusern studierte er von 1983 bis 1988 Violoncello an der Berliner Hochschule für Musik Hanns Eisler. Während Studienzeit mündeten sein Interesse für die Musik des Barockzeitalters in eine intensive Beschäftigung mit der historischer Aufführungspraxis. Jan Freiheit studierte von 1989 bis 1992 Viola da gamba bei Prof. Siegfried Pank an der Musikhochschule in Leipzig und besuchte internationale Meisterkurse, u.a. bei Wieland Kuijken. Direkte Folge dieser Auseinandersetzung war die Gründung der Berliner Barock Compagney im Jahre 1986, einem Kammermusikensemble, welches sich insbesondere der Musik zwischen 1650 und 1750, aber auch der Klassik widmet.
Seit 1992 ist er Mitglied der Akademie für Alte Musik Berlin und seit vielen Jahren der Solocellist dieses Ensembles. Darüber hinaus tritt er auch mit Solokonzerten auf der Gambe oder dem Cello auf, sowohl mit dem eigenen Orchester als auch als Gast anderer Formationen. Ein Höhepunkt war die Aufführung des Graun’schen a-Moll-Konzertes für Viola da Gamba in der New Yorker Carnegie Hall. Konzertreisen führten ihn außerdem nach Nord- und Südamerika, Australien, Japan und nahezu alle europäischen Länder. Hörfunk- und Fernsehproduktionen sowie zahlreiche CD-Aufnahmen sind Zeugnisse seiner musikalischen Laufbahn. Er ist seit 2006 Dozent des Jugendbarockorchesters Bachs Erben für Violoncello und Kammermusik und hat einen Lehrauftrag an der Universität der Künste in Berlin für Barockvioloncello und Basso-continuo-Praxis für tiefe Streicher. Im Herbst 2013 wurde er an die Hochschule für Musik und Theater in Leipzig als Professor für Barockvioloncello und historische Violoncello-Instrumente berufen.